El doble subcampeonato de Liga y Copa firmado en la temporada 87-88 clasificaba a la Real para disputar una nueva edición de la Copa UEFA. En esta ocasión los equipos clasificados fueron divididos en grupos y la Real quedó encuadrada con Ajax, Dukla de Praga, Stuttgart, Sporting Clube de Portugal, Lieja, Tatabanya y Unión Luxemburgo. Finalmente serían los checos nuestros primeros rivales.
El Dukla se presentaba como un equipo veterano, sólido, eficaz y con amplia experiencia en Europa pero lo que más preocupaba era que el partido de ida debía disputarse en Atotxa.
Los checos demostraron desde el primer minuto ser un conjunto fuerte y complicado, en la primera parte ambos equipos gozaron de oportunidades pero el primer gol no llegó hasta el minuto 38 cuando Loinaz remató de cabeza un centro de Shanti Bakero. Apenas un minuto más tarde el Dukla logró el empate por mediación de Bittengel. En el primer minuto de la segunda parte un nuevo remate de cabeza de Loinaz volvía a adelantar a la Real. De ahí hasta el final, pese a que ambos equipos pudieron hacer algún gol, el marcador no se movería proporcionando a la Real una corta ventaja de cara al partido de vuelta.
El partido de vuelta se puso pronto cuesta arriba para la Real, ya que el Dukla, en su primera oportunidad, conseguía poner a su favor la eliminatoria con un gol de Nemec en el minuto 16. Dos nuevos goles checos, en los minutos 55 y 72 dejaban a la Real con pie y medio fuera de Europa, pero los txuri urdin tuvieron la virtud de no rendirse. Un gol de Loren en el minuto 74 abría la puerta a la esperanza y otro de Loinaz en el 82 daba el pase a la Real por el doble valor de los goles a domicilio
El sorteo de la segunda ronda emparejó a la Real con el Sporting Clube de Portugal, un viejo conocido tanto de la Real como de Toshack. Los portugueses habían eliminado en la primera ronda al Ajax, ganándole los dos partidos por lo que se preveía una eliminatoria complicada.
El 26 de octubre la Real firmó en el José Alvalade lisboeta un gran partido, serio en defensa y agresivo en ataque y logró una victoria por 1-2 que aún pudo ser más amplio, ya que el gol del Sporting llegó gracias a un penalti dudoso. El primer gol realista fue obra de Iturrino en el minuto 10, Cascavel empató de penalti en el 30 y en el minuto 49 Loren, de cabeza, marcó el gol de la victoria guipuzcoana.
En la vuelta la Real supo contener los esfuerzos del Sporting en la primera parte y pudo lograr la victoria en la segunda, pero, a pesar de disponer de varias ocasiones de gol, especialmente un remate de Loinaz al poste, el marcador no se movió. Como curiosidad en las filas del Sporting militaban dos jugadores que posteriormente ficharían, con éxito, por la Real Sociedad: Carlos Xavier y Oceano.
El rival en octavos de final sería el Colonia. Los alemanes, un conjunto temible con jugadores del nivel de Illgner, Littbarski. Povlsen o Allofs, venían de eliminar al Royal Antwerp belga y al Glasgow Rangers.
El partido de ida se disputó en Atotxa el 23 de noviembre. La Real salió decidida desde el primer momento y dispuso de las mejores oportunidades en la primera parte frente a un equipo alemán que demostró tener una defensa férrea y un contragolpe peligrosísimo. El gol de la victoria llegaría en la segunda parte. Un remate de Mujika fue rechazado en corto por Illgner y aprovechado por Loinaz.
La corta ventaja de la Real dejaba la eliminatoria en el aire de cara al partido de vuelta, que se disputó en Colonia el 7 de diciembre. Los alemanes salieron en tromba y, cuando apenas se llevaban 3 minutos de partido, Goetz marcaba el primer gol local. En el 28 Engels aprovechaba un rechace y dejaba a la Real momentáneamente eliminada. Pero los realistas no se acobardaron ante el empuje del Colonia y en el minuto 35 Goikoetxea trasnformaba un claro penalti cometido por Illgner sobre Zuñiga.
A partir de ese momento la Real supo sufrir ante el empuje local. En el minuto 70 el árbitro señaló un inexistente penalti a favor del Colonia pero Arconada detuvo el lanzamiento de Allofs. En el tiempo de descuento un contragolpe de la Real fue aprovechado por Fuentes para establecer el definitivo empate a 2.
3 equipos alemanes, Bayern, Stuttgart y Dinamo Dresde, 2 italianos, Juventus y Napoles, el Victoria Bucarest rumano y el Heart escocés eran los posibles rivales de la Real en los cuartos de final. Finalmente, el sorteo emparejó a la Real con el Stuttgart.
Los alemanes llegaban a cuartos tras haber eliminado a los húngaros del Tatabanyai, al Dinamo Zagreb y al Groningen. Immel, Katanec, Klinsmann, aunque este fue baja en la eliminatoria, o Walter eran algunos de los jugadores más destacados del equipo alemán.
El partido de ida se disputó el 28 de febrero en el Neckarstadion. Los realistas controlaron bastante bien el partido sin conceder demasiadas ocasiones de gol a los locales. En una de ellas, en el minuto 34, Walter adelantó al Stuttgart aprovechando un pase en profundidad de Sigurvisson. Lo que faltó a la Real fue mayor profundidad en ataque para poder haber buscado el gol del empate.
La mínima ventaja alemana dejaba la eliminatoria en el aire, aunque no haber marcado a domicilio era motivo de preocupación. La vuelta se disputó el 16 de marzo. Apoyada por una afición que llenó Atotxa, la Real jugó un gran partido e hizo méritos suficientes para pasar a semifinales, pero la falta de fortuna en algunos momentos decisivos y un error del árbitro al no señalar un claro penalti a Fuentes en la prórroga impidieron al equipo remontar el 1-0 de la ida.
En el minuto 11 Gorriz estrelló un balón en el poste y en el 17 Zamora marcó el gol que nivelaba la eliminatoria. Los realistas siguieron acumulando ocasiones, pero no consiguieron anotar el segundo gol frente a un Stuttgart que se limitó a defenderse. En el minuto 87 Fuentes tuvo la más clara del partido pero su remate, con todo a favor, salió por encima del larguero.
La prórroga siguió por iguales derroteros con la jugada clave del penalti a Fuentes no señalado por el colegiado inglés Hackett.
Por primera vez en la historia europea de la Real la suerte de la eliminatoria se decidiría en los lanzamientos de penalti en la que los alemanes se mostraron más acertados al marcar sus 4 lanzamientos. Por la Real marcaron Goikoetxea y Loinaz pero erraron sus lanzamientos Carlos Martínez y Gajate.
La Real perdía así, de forma inmerecida, la oportunidad de disputar una nueva semifinal europea. El Stuttgart derrotaría en semifinales al Dinamo Dresde para caer en la final frente al Nápoles de Maradona.